Juan Guillermo Cuadrado tuvo un nuevo reto en Italia, en esta ocasión, en la Copa Italia. Partido complejo contra Sassuolo, que finalmente lograron sacar adelante sobre el final, con un apretado 2 a 1 para llegar a las semifinales de la competición.
No pasó mucho para que la vecchia se adelantara, con anotación de Paulo Dybala. Luego de una serie de rebotes, dejándole la esférica al argentino, que remató de primera intención y mandándola a guardar en los primeros tres minutos del compromiso.
El colombiano estuvo como volante por derecha, siendo uno de sus lugares característicos, muy pegado a la banda, pero, con algunas incursiones por la mitad y el otro costado, cuando el partido y juego se lo permitieron.
Sassuolo sorprendió, con un gran gol de Hamed Traoré, rematando desde el área, con desvío incluido. El partido se complicó para la Juventus, que no encontraba los espacios para ir directamente a las semifinales de la Copa.
Fue hasta el minuto 87, que Vlahovic, entró por la banda izquierda, en la individual, para poder rematar, con la complicidad del portero rival, para decretar el triunfo complicado, sufrido, pues la Juventus sigue sin encontrar ese toque que lo caracterizó durante tantas temporadas en Italia.