El cuadro 'Tico' debutó en este tipo de eventos en 1989, en el torneo que se jugó en Portugal.
4 son los goles que metió Winston Parks en la Copa Mundial Sub-20 de la FIFA Argentina 2001, siendo el artillero de Costa Rica con más anotaciones en las participaciones que su equipo ha tenido en la Copa Mundial Sub-20 de la FIFA.
Desde entonces, clasificó a los torneos de 1995, 97, 99, 2001, volvió en el 2007 y en el 2009 logró su mejor participación. En Nigeria, terminó cuarto. Fue eliminado de jugar la final por Brasil, con el que cayó 1-0
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