Iker llegó a los 9 años al Real Madrid, en 1990.

Iker Casillas en el 'Benjamin' del Real Madrid, temporada 90/91, ahí empezó su leyenda.

Iker, temporada 91/92, como 'Alevín' del Real Madrid.

Temporada 93/94 Iker (de verde) como portero del equipo infantil.

Iker Casillas 95/96 siguió ascendiendo, hasta ser arquero del Cadete.

97/98 Iker juega con el equipo juvenil, alternando sus primeros entrenamientos con el primer equipo.

27 Noviembre 1997, Iker fue convocado por primera vez con el equipo, para estar en Champions, frente al Rosenbor, de Noruega.

98/99 Iker con el Real Madrid C.

Iker hizo parte del primer equipo, en diciembre de 1998, donde consiguió el Madrid la Copa Intercontinental.

Real Madrid B en 99/00 fue un paso de Iker al primer equipo, donde alternaba convocatorias y entrenamientos.

12 Septiembre 1999, en San Mamés, llegó el debut de Iker Casillas contra el Athletic de Bilbao.

19 de enero del 2000, Iker debutó en Copa del Rey frente a Zaragoza.

Iker quedó campeón de la octava Champions del Real Madrid, la primera en su historial, el 24 de mayo del 2000.

Primera Liga, temporada 00/01, Casillas participó en 34 partidos durante la temporada.

Super Copa de España 2001, la primera de Iker con el Madrid.

Casillas entró en el partido desde el banco, y fue figura de la recordada novena Copa de Europa del Real Madrid.

En 2002 Iker se consagró campeón de su primera Super Copa de Europa.

Temporada 2002, segunda Liga para Casillas.

Diciembre de 2002, Iker Casillas consigue su segunda Copa Intercontinental.

En 2003 y frente a Mallorca, Iker consiguió su segunda Super Copa de España.

Tercera Liga en el palmarés de Iker, temporada 2006/2007.

La cuarta Liga de Iker Casillas con Real Madrid, también le representó su primer premio Zamaro, como el arquero que menos goles recibió.

El 24 de agosto de 2008, el '1' consiguió su tercera Super Copa de España, tras vencer a Valencia.

Consolidado como uno de los mejores del mundo en su posición, Iker cumplió en 2010, lo que le faltaba, quedó campeón de la Copa del Rey. Primer título como capitán 'merengue'.

Iker Casillas fue protagonista de la llamada 'liga de los récords', número 32 en la historia del club. Quinta para Iker.

Cuarta Super Copa de España en su historial, ganada al máximo rival, Barcelona.

La temporada 13/14 fue difícil para Iker, sin embargo, atajó en Copa del Rey y fue campeón.

Tal vez el título más esperado de Iker y del Madrid. La 'décima'. Su tercera Champions.

La super Copa de Europa de 2014 frente al Sevilla, significó la segunda para Casillas.

El Mundialito de Clubes quedó inscrito también por Iker.